Tétracaïne Hcl CAS 136-47-0

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Détails du produit

Tétracaïne Hclest un composé. Si vous voulez détecter son contenu, vous devez utiliser le titrage de neutralisation. Après cette méthode, certaines informations chimiques peuvent être obtenues comme suit, indice de réfraction 1,5200 (estimation), conditions de stockage 2-8 degré C, alcool de solubilité : soluble soluble 40 parties de solvant, forme nette, coefficient d'acidité (pKa) 8,39 (à 25 degrés), Soluble dans l'eau à 50mg/ml. il également connu sous le nom de Tetracaine hydrochloridehcl, est un anesthésique local. Sa formule moléculaire est C15H25ClN2O2, avec un poids moléculaire de 300,8. C'est une poudre cristalline blanche. Il est facile à dissoudre dans l'eau, avec une solubilité de 1 gramme/millilitre (25 degrés). Il est également facilement soluble dans l'éthanol, le chloroforme et le benzène, mais sa solubilité est plus faible dans l'éther de pétrole et l'acétate d'éthyle. Également connu sous le nom de chlorhydrate de tétracaïne (HCl), il s'agit d'un anesthésique local couramment utilisé pour soulager la douleur lors des chirurgies ophtalmiques et autres. C'est un médicament dérivé d'analogues de l'aniline et possède diverses propriétés chimiques.


Quelques autres connaissances chimiques de la substance : mention d'avertissement Danger, Description du danger H301-H317-H319-H334, Instructions de prévention P261 - P284 - P301 plus P310a-P501a-P280 - P305 plus P351 plus P338 - P301 plus P310 - P264 - P270 - P301 plus P310 plus P330 - P305 plus P351 plus P338 plus P337 plus P313 - P405 - P501, Marque de marchandises dangereuses T, Code de catégorie dangereuse 25-36-43-42 / 43, Instruction de sécurité 26-36 / {{32} } / 37-22-53, Transport de marchandises dangereuses n° 2811, WGK Germany 3, RTECS DG4900000, HazardClass 6.1, PackingGroup III


Tétracaïne Hclse caractérise principalement par sa pénétration facile dans la muqueuse, il est donc souvent utilisé pour l'anesthésie de la surface muqueuse, le bloc intraspinal et le bloc nerveux. La méthode courante de chlorhydrate de tétracaïne est l'anesthésie locale de surface.


Réaction d'hydrolyse :

Le chlorhydrate de tétracaïne est sujet à l'hydrolyse dans des environnements acides ou alcalins, ce qui peut affecter son activité biologique. Par exemple, dans des environnements acides (tels que l'acide gastrique), les liaisons ester de ses molécules peuvent être hydrolysées pour produire des substances telles que l'acide p-aminobenzoïque et l'éther de 2-diméthylamine.

L'hydrolyse est un type de réaction chimique qui décompose une seule substance en deux ou plusieurs substances en présence d'eau. Lorsque le chlorhydrate de tétracaïne est présent dans l'eau, il subit une réaction d'hydrolyse. Habituellement, l'hydrolyse est causée par des ions hydroxyle (OH ^ -) dans l'eau qui attaquent le groupe carbonyle (C=O) du chlorhydrate de tétracaïne.

Le groupe carbonyle dans la molécule de chlorhydrate de tétracaïne est C (=O) N (R1) C2=C (CN (C) C) C=C (NC) C{{4 }}NC1=C (N) C=CC=C1, où R1 représente le plus grand groupe alkyle. Lorsque le chlorhydrate de tétracaïne est dissous dans l'eau, les molécules d'eau se combinent avec des atomes d'oxygène carbonyle pour former une liaison hydrogène stable. Cela fera en sorte que la molécule de chlorhydrate de tétracaïne reste ouverte et susceptible d'être attaquée par les ions hydroxyde dans l'eau.


L'hydrolyse du chlorhydrate de tétracaïne peut entraîner les réactions suivantes :

1. Réaction de désacétylation :

Les molécules de chlorhydrate de tétracaïne contiennent un plus grand groupe acétyle. Lorsque les molécules d'eau attaquent les groupes carbonyle, elles peuvent éliminer les groupes acétyle des molécules de chlorhydrate de tétracaïne, produisant un acide carboxylique correspondant. La formule chimique de cette réaction est

C20H28ClN3O2·HCl plus H2O → C19H25ClN2O3plus CH3COOH plus HCl

Parmi eux, CH3COOH est l'acide carboxylique produit et HCl est l'ion acide chlorhydrique.

2. Réaction de N-désacétylation :

Les molécules de chlorhydrate de tétracaïne contiennent également un groupe amine qui peut être utilisé pour former des liaisons, liant ainsi les molécules de médicament aux récepteurs correspondants. Lorsque les molécules d'eau attaquent les molécules de chlorhydrate de tétracaïne, le groupe amine peut éliminer un groupe acétyle de la molécule, formant l'amine correspondante. La formule chimique de cette réaction est

C20H28ClN3O2·HCl plus H2O → C20H27ClN2O plus C2H5OH plus HCl

Parmi eux, C2H5OH est l'éthanol produit et peut être évaporé du mélange réactionnel.

3. Réaction de rupture de la liaison CN :

Les molécules d'eau peuvent également se lier à la liaison CN dans les molécules de chlorhydrate de tétracaïne, formant deux molécules. Cette réaction est très défavorable et peut conduire à la désactivation des molécules médicamenteuses. La formule chimique de cette réaction est

C20H28ClN3O2·HCl plus H2O → C10H13ClN2O plus C10H15ClN2O plus HCl

Parmi eux, C10H13ClN2O et C10H15ClN2O sont des produits d'hydrolyse.


Ce qui précède est une réaction d'hydrolyse possible detétracaïne hcldans l'eau. Ces réactions affectent l'efficacité et la stabilité du médicament, ce qui peut entraîner sa perte d'activité. Pour éviter cette situation, des mesures appropriées doivent être prises lors de la préparation et du stockage du chlorhydrate de tétracaïne afin de maintenir sa stabilité.

Synthèse deTétracaïne Hcl- Synthèse Piner :

La synthèse de Pinner est l'une des méthodes les plus courantes de préparation du chlorhydrate de tétracaïne. Cette méthode consiste à faire réagir du p-acétylaminobenzoate d'éthyle avec du chlorure de chloroacétyle en présence d'acide sulfurique pour produire du N-acétylchloroéthyl-4-aminobenzamide. Ensuite, du trichlorure de fer est ajouté à l'eau pour l'oxyder, produisant du 4-chloroéthylaminobenzamide acétique. Enfin, le composé a été mis à réagir avec du tétrahydronaphtalène en présence d'hydroxyde de sodium pour former du chlorhydrate de tétracaïne. Cette méthode a un rendement élevé, mais peut produire une grande quantité d'acide chlorhydrique gazeux, qui doit être réalisée dans un environnement bien ventilé. Ce qui suit fournira une description détaillée de la méthode de synthèse de Piner et des étapes pour le chlorhydrate de tétracaïne.

1. Préparation du matériel :

Le tétraméthoxybenzoate d'éthyle, le p-aminobenzoate d'éthyle, l'acide chlorhydrique anhydre, le méthanol, l'acide acétique glacial et l'hydroxyde de sodium nécessitent tous une pureté de haute qualité. Plus précisément, les exigences de pureté pour le tétraméthoxybenzoate d'éthyle et le p-aminobenzoate d'éthyle sont toutes deux supérieures à 99 %, et pour l'acide chlorhydrique anhydre, l'exigence de pureté est supérieure à 99,5 %.

2. Étapes :

(1) Préparez d'abord le p-aminobenzoate d'éthyle :

Prendre du p-aminobenzoate d'éthyle (2mol) et le placer dans un réacteur. Ajouter une quantité suffisante de solution d'acide chlorhydrique anhydre (2,2 mol) et agiter pendant 1 heure avec un agitateur magnétique pour dissoudre complètement le solide. Ensuite, éliminer l'acide chlorhydrique, laver le précipité avec du méthanol et sécher sous vide pour obtenir du chlorhydrate de p-aminobenzoate d'éthyle.

(2) Conduite de la réaction de Pinner :

Placer le tétraméthoxybenzoate d'éthyle (1 mol), le chlorhydrate de p-aminobenzoate d'éthyle (1,2 mol) et l'hydroxyde de sodium (0 0,5 mol) dans un réacteur sec, ajouter du méthanol (50 ml) et agiter. Ajouter une quantité appropriée d'acide acétique glacial pour ajuster la valeur du pH à 7-8 (la solution deviendra trouble), chauffer à 60 degrés et réagir pendant 4 heures. Une fois la réaction terminée, versez le produit dans suffisamment d'eau et ajustez le pH à 2-3 avec une petite quantité d'acide chlorhydrique anhydre pour produire un précipité solide blanc. Laver soigneusement le produit à l'eau chaude et sécher à l'aspirateur pour obtenir du chlorhydrate de tétracaïne.

En résumé, la méthode de synthèse Pinner du chlorhydrate de tétracaïne nécessite des étapes telles que la neutralisation acide-base, l'extraction par solvant, la distillation et le séchage, et un contrôle strict des conditions de réaction. Si les conditions de réaction sont inappropriées ou si les matières premières utilisées ne sont pas adaptées, des impuretés peuvent être générées, ce qui peut affecter la pureté et la qualité du produit. Par conséquent, il est nécessaire de sélectionner et de préparer soigneusement les matières premières lors de la réaction de synthèse et de suivre strictement les étapes pour garantir la pureté et la qualité du produit.

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